Alexander, der in Lebanon, New Hampshire aufwuchs begann 1999 im Alter von 10 Jahren mit dem Skispringen. Kurz darauf bekam er ein Stipendium an der National Sports Academy in Lake Placid. 2007 wurde er in das Team für den FIS-Cup aufgenommen. Am 1. Dezember 2007 gab er sein Debüt im Skisprung-Continentalcup in Pragelato. In seiner ersten Saison...